Ещё до рождения Шайло Джоли-Питт уже произвела фурор во всем мире как первый биологический ребенок Анджелины Джоли и Брэда Питта. Она была настолько популярной, что, когда ей было всего восемь месяцев, была создана её восковая фигура в музее мадам Тюссо. В конце концов, она — потрясающий пример сочетания генов Джоли и Питта.

Сообщалось, что People и британская компания Hello хотели приобрести права на первые фотографии Шайло за 4,1 миллиона и 3,5 миллиона долларов соответственно.

Поскольку рождение Шайло вызывало ажиотаж в прессе, в 2006 году паре пришлось вылететь в Намибию, чтобы не только обеспечить безопасные роды, но и обеспечить защиту и конфиденциальность ребенка.

Джоли и Питт сформировали свою семью нетрадиционным способом. У Джоли уже было двое детей — Пакс и Захара — до того, как они с Питтом завязали романтические отношения. В 2005 году пара, известная в СМИ как «Брэджолина», подтвердила, что ожидает Шайло, своего первого ребенка.

Как и ее родители, Шайло не является стереотипным ребенком. В юном возрасте она познала себя, сломав стереотипы и бросив вызов ожиданиям. В интервью 2008 года Опре Уинфри Питт рассказал о воспитании Шайло, обсуждая причуду своей дочери:

«Она хочет, чтобы ее называли Джоном. Джон или Питер».

Вскоре Шайло начала отстаивать свою личность. Джоли сказала Vanity Fair в интервью 2010 года, что она изучает свой пол с трех лет.

«Она хочет быть мальчиком», — сказала Джоли. «Поэтому нам пришлось постричь ее волосы. Ей нравится носить одежду для мальчиков. Она думает, что она одна из ее братьев.

Повзрослев, Шайло произвела ажиотаж своим сорванцовским и андрогинным, бесстрашным шикарным стилем. В детстве она носила повседневную одежду — рубашки-поло, куртки, блейзеры, шорты, темные брюки, джинсы и спортивные костюмы большого размера. Родители всегда разрешали ей одеваться так, как она хотела.