Дмитрий родился в Москве в 1988 году, но уже через три года семья Яковлевских переехала в Бельгию. С раннего детства Дмитрий начинает увлекаться футболом.
Достаточно быстро детское увлечение переросло в футбольную карьеру. Юноша начинает выступать в бельгийских командах «Беерсхот ФС», «Ред Стар Васланд». Первый крупный контракт Дмитрий подписал в итальянской «Хэллас Вероне» на сезон 2007-2008 гг.
Играя за «Верону» Дмитрий параллельно поступает в Европейский университет дизайна. Однако был вынужден оставить обучение после двух курсов для продолжения своей футбольной карьеры. После этого Дмитрий Яковлевский выступал за голландские, немецкие, бельгийские и российские клубы.
В 2011 году, находясь в Бельгии, Яковлевский решает вернуться к творческой деятельности. Тогда же Дмитрий устраивается на должность проектного менеджера в одну из дизайн-студий, которая специализировалась на проведении крупномасштабных ивентов и фэшн-шоу. Зарекомендовав себя как специалист высокого уровня, Дмитрий начинает получать различные предложения о самостоятельном проведении креативных мероприятий.
В 2013 году Дмитрий начинает сотрудничество с всемирно известной бельгийской студией ShowTex. И в скором времени Дмитрий Яковлевский становится представителем компании в России и СНГ.
За время работы в ShowTex Дмитрий лично курировал все проекты компании по работе с артистами, госкомпаниями и автобрендами, как на территории СНГ, так зачастую и за его пределами. В итоге, к 2019 году Дмитрием было реализовано свыше 240 проектов. В числе клиентов студии за этот период времени значатся Большой театр, Мариинский театр, мадридская опера «El Publico», концерн Porsche, BMW, Mercedes-Benz, певица Adele, Полина Гагарина, Saint Laurent, Louis Vuitton, Cartier, Chanel и многие другие. Дмитрий лично участвовал в визуальном оформлении церемонии открытия и закрытия Олимпийских игр 2014 в Сочи и EXPO-2017 в г. Астана (Казахстан).
Получив колоссальный опыт работы с артистами и брендами первой величины, Дмитрий в 2019 году основывает собственную дизайн – студию. «YAKOVLEVSKY STUDIO» специализируется на проведении уникальных креативных мероприятий по всему миру. Первым проектом студии, срежиссированным лично Дмитрием Яковлевским в октябре 2019 года стал концерт исполнителя FEDUK.
Минимализм с элементами футуризма – отличительный стиль Дмитрия Яковлевского как режиссёра-постановщика. Подобное сочетание привлекает многих артистов, так, например, клиентами студии уже стали Скриптонит, Feduk, Элджей, Дима Билан и многие другие.